Генуэзский период развития Феодосии.
В XIII веке Феодосия попадает под власть Золотой Орды. В средние века генуэзские купцы выкупили у хана Золотой Орды посёлок на берегу Чёрного моря, назвали его Каффа. Генуэзские купцы поддерживали союзнические отношения с золотоордынскими ханами, которые назначали префекта (лат. praefectus — начальник магистратуры, командующий) для управления сельским округом владений Каффы из уроженцев Крыма и предоставляли им полное самоуправление в городе.
Генуэзцы формально являлись верховными владетелями территорий города Каффы, благодаря успешной торговле, они создали большой процветающей портовый город, который стал центром управления всех генуэзских колоний в Северном Причерноморье.
В генуэзский период, в XIV веке Каффа (Феодосия) переживала настоящий экономический и культурный расцвет, город чеканил монеты на своём монетном дворе, был открыт филиал банка Святого Георгия и городской театр по греческому образцу.
В период средневекового расцвета, в XV веке население города Каффы превышало 70 тысяч человек, и превосходил по размерам не только Константинополь, но и многие европейские столицы.
Каффа — османский период развития Феодосии.
В 1475 году генуэзский город-порт Феодосия (Каффа) была захвачена войсками турок-османов, во главе с полководцем Гедик Ахмед-паша. Захватив Каффу, турки построили вокруг города мощные укрепления, и сделали порт Каффа одним из главных турецких портов на Чёрном море.
В Каффе, как и в Карасу-Базаре, находился крупнейший в Северном Причерноморье невольничий рынок.
В порт Каффа прибывали корабли из Турции, чтобы вывезти на чужбину тысячи невольников, захваченных крымскими татарами во время набегов на русские, украинские, польские, армянские земли и отправить их на невольничьи рынки в Стамбул. С османскими завоеваниями Каффы связаны названия двух хребтов к юго-западу от Феодосии — Биюк — Янышары и Кучук — Янышары (янычар – «новый воин»).
XIV век — время нескончаемых войн, эпидемий и религиозного фанатизма.
В 1346 году хан Джанибек привёл войска Золотой Орды к стенам торгового города Каффа и осадил его. По свидетельствам работавшего там нотариуса Габриэля де Мюссии, солдаты монгольского войска страдали принесли с собой чуму — «чёрную болезнь», которая безжалостно косила их ряды. Хан Джанибек приказал забрасывать Каффу из катапульты трупами своих умерших солдат. Вскоре в Каффе началась страшная эпидемия чумы. Защитники город не сдали Каффу, и ослабевшее от мора монгольское войско отступило.
Стоявшие в морском порту Каффы генуэзские торговые корабли, направились домой в Геную и распространили страшную болезни на всём пути из Кафы. В октябре 1347 г. двенадцать генуэзских торговых кораблей с большим трудом добралась до Мессины, так как многие матросы во время плавания заболели чумой, и вскоре вся команда была в тяжёлом состоянии. Когда в Мессине вспыхнула эпидемия чумы, мессинцы поняли, что в этой страшной беде виноваты генуэзские корабли, прибывшие из Каффыю
Тверской купец, русский путешественник, Афанасий Никитин (ум.1474 г.), автор ценнейших литературно-исторических путевых записей 15 века «Хожение за три моря» — «Прьвое море Дербеньское, второе море Индийское, третье море Черное…». Афанасий Никитин подробно описал своё путешествие из Твери в Персию и Индию 1468-74 г.г., на обратном пути домой через Персию и Трапезунд по Чёрному морю русский путешественник попал в Крым, к берегам крупного порта Каффа (Феодосия), где у него жили родственники
Из Крыма купец-путешественник направился домой в Тверь через Подолию и Смоленск, но до дома Афанасий Никитин так и не добрался. Афанасий Никитин умер осенью 1474 года в дороге под Смоленском, в то время бывшем территорией Великого княжества Литовского.
В Феодосии (бывшей Кафе) был поставлен памятник великому русскому путешественнику Афанасию Никитину июле 2008 года. (Скульптор — Валерий Зенонович Замеховский).
В 1616 году запорожские казаки под руководством гетмана Петра Сагайдачного штурмом взяли мощные укрепления турецкой крепости Каффа, и разгромив 14-тысячный турецкий гарнизон и освободив, захваченных турками, пленников.
В эпоху османского господства город часто называли Маленький Стамбул — «Кючюк-Истанбул» или Крым-Стамбул, подчёркивая его важность в торговле и многочисленное население. В 1634 году префект Каффы Дортелли описывал Каффу, как огромный город, занимающий около 5 миль, с населением 180 тысяч человек, состоящим из турок, греков, евреев и армян.
В 1682 году в Каффе насчитывалось 4000 домов, 3200 мусульманских и 800 христианских, которые занимались добычей самосадной соли в естественных лиманах близ Каффы. При турецком владычестве жизнь в Каффе понемногу затихала, и город постепенно обезлюдел, не смотря на то, что оставался хорошо укрепленным.
Феодосия в составе Российской Империи.
Во время русско-турецкой войны в 1771 году русские войска взяли Каффу (Феодосию) приступом. После окончания русско-турецкой войны 1768–1774 гг. и подписания в 1774 году Кучук-Кайнарджийского мира Крым отошёл Российской Империи, но противостояние Турции и России не прекратилось, а перешло в дипломатическое русло. Умелые усилия русских дипломатов заставили крымского хана Шагин-Гирея отказаться в 1783 г. от престола и передать Крым под управление Российской Империи.
В 1787 году Крым был включён в состав Таврической губернии, и его посетила Российская Императрица Екатерина II в первом путешествии по новым землям юга России и КрымУ. На монетном дворе Каффы были изготовлены памятные медали с надписью о посещении Каффы Екатериною и Иосифом. Каффа находилась в тяжёлом экономическом упадке и пострадала во время войны, её развалины произвели на императрицу глубокое впечатление. В 1778 году было организовано переселение христианского населения Крыма в Приазовье, более 5511 армян, 1648 греков, 24 грузина переселились из Каффы в Приазовье.
В 1798 году в Каффе была объявлена на 30 лет свободная экономическая зоны «Порто-Франко» (итал. porto franco — свободный порт), пользующийся правом беспошлинного ввоза и вывоза товаров. Порто-франко не входит в состав таможенной территории государства. Но в Каффе «Порто-Франко» — свободный порт просуществовал около полутора лет и уже в конце 1799 года свободы были ликвидированы.
В 1802 году в Каффу были переведены уездные учреждения и сам город, с населением около 3000 человек, выделен в особое градоначальство.
В 1804 году Каффе вернули её древнегреческое название Феодосия. В 1894 году население Феодосии составляло 17000 человек.