Первые документальные свидетельства пребывания Сталина в Крыму связаны с Севастополем. 25 июля 1929 года. И.В. Сталин на палубе крейсера “Червона Украина”.

19 августа 1947 года по дороге на Кавказ из Ливадии, где он отдыхал, И.В. Сталин заехал в Севастополь и вместе с А.Н. Косыгиным, отдыхавшим в Крыму, посетил крейсер «Молотов».

Вот тут-то фотографу и удалось подметить простоту и естественность в отношениях вождя и народа. Матросы и офицеры не вытягивались во фрунт, и не кричали «ура!». Сталин И.В. и Косыгин А.Н. с офицерами и матросами крейсера «Молотов».

По пути в Ялту на Крымскую конференцию 1 февраля 1945 г. И.В. Сталин останавливался для кратковременного отдыха на даче «Голубка», принадлежащей  генералу Голубову. И. В. Сталин, как известно из документов, пребывал в той комнате, где сейчас читальный зал библиотеки. Ныне здесь размещается Центральная городская библиотека им. С. Н. Сергеева-Ценского.

Как известно, основные события Ялтинской конференции происходили в Ливадийском дворце, резиденции, предоставленной для американской делегации. В  Ливадийском дворце с 4 по 11 февраля 1945 года прошли восемь официальные встречи «Большой тройки». Именно в Ливадии главы трёх держав подписали «Коммюнике о Крымской конференции».

Тем не менее, значительно больше материальных свидетельств о пребывании Сталина сохранились в Кореизе, в Юсуповском дворце, где во время Ялтинской конференции располагалась советская делегация во главе с Главнокомандующим И.В.Сталином.

После войны Сталин стал отдыхать в Крыму регулярно. Если зимой 1945 года создание комфортных условий в Ливадийском дворце шли в почти авральном порядке, мебель везли из московских и ленинградских гостиниц, а на стенах развешивали картины из Третьяковской галереи, то теперь здесь были проведены более основательные работы по ремонту и обустройству дворца — госдачи №8, так теперь именовался Ливадийский дворец.

Всю прилегающую к дворцу территорию обнесли сплошным трехметровым забором с караульными будками. Весь, без исключения, обслуживающий персонал , на его территории, постоянно сопровождался офицерами генерала Власика.

К приезду Иосифа Виссарионовича во дворце были отлажены до идеального состояния все системы жизнеобеспечения: автономная электростанция, горячее водоснабжение, канализация, ванна с подогревом морской воды, прямая телефонная связь с Москвой.

В Ливадийском дворце Иосиф Сталин определил для себя три комнаты на первом этаже в восточном крыле, обращенном к морю — спальню, кабинет и гостиную, в бытность императора Николая II эти помещения предназначались для гостей. Одна из этих комнат имела выход на просторный балкон с колоннадой.
В Ливадии Сталин предпочитал уединение. За все время его пребывания здесь только по одному раз его навестили дочь Светлана с мужем, и семья чехословацкого лидера Клемента Готвальда.

Чаще всего за одним столом с ним ужинали генерал Власик и секретарь Поскребышев. Иногда Иосиф Виссарионович приглашал за стол офицеров охраны и шоферов.

К морю он ездил за 1,5 – 2 км по серпантинной дороге на открытом «Виллисе». В море купался он не часто, любимое его занятие на берегу – бросать камешки по волнам.

Ещё одна дача И.В.Сталина была в » Массандре» , рядом с дворцом Александра Третьего. На фото в гостях на сталинской даче Каганович, Маленков, Сталин и Жданов. Позади Сталина стоят его сын Василий и дочь Светлана. Крайний справа — Поскребышев.

Историки вспоминают, что во время визитов в Крым Сталину было не комфортно жить в пафосном царском Ливадийском дворце. Однажды, прогуливаясь по сосновому бору, недалеко от Ливадийского дворца Сталин сказал: «Постройте мне домик, вот здесь». Соорудили в этот же год, назвав его «Малой Сосновкой».

Небольшой деревянный сруб, установленный в 1948 году по указу Иосифа Сталина в Верхней Массандре, целый год служил ему летней резиденцией.
Как только Сталин изъявил желание иметь летнюю дачу в Верхней Массандре, из Москвы двумя железнодорожными вагонами доставили в Крым сборную конструкцию из деревянного бруса. Дом строили без единого гвоздя, не повредив ни одного дерева рядом. С виду он кажется обычным срубом, но внутри, словно ларец: стены и потолок отделаны панелями из десятка пород ценных деревьев.

В столовой  сохранился интерьер, как 69 лет назад …
Вокруг Массандровского дворца произрастало более 200 видов деревьев и кустарников, но среди них не было любимых с детства эвкалиптов. И вот, по его личному указанию, с Черноморского побережья Кавказа сюда привезли саженцы эвкалиптов и сотрудники комендатуры взялись за лопаты.

В статье «Любимый отец и великий учитель», опубликованной в газете «Правда», Поскребышев писал: «Известна решающая роль товарища Сталина в деле насаждения эвкалиптовых деревьев на побережье Черного моря…». Но саженцы эвкалиптов тут не прижились, не хватало для них влаги, как на Кавказе